Stephanie Brach und Bernhard Peter
Die Chemie der Petersilie

Stammpflanzen: (Apiaceae)

Pflanzenteile/Drogen:

Inhaltsstoffe von Petersilienfrüchten:
Je nach Unterart und Sorte 1-6% ätherisches Öl, diejenigen der Subspezies tuberosum 1-4%[1] bzw. 1.1-3.6%[6] ätherisches Öl, diejenigen der Unterart crispum deutlich mehr mit 1-6%,[5] 2-6%[1], 2.3-5.8%[6] bzw. 3-6%[4]. Das ätherische Öl besteht überwiegend aus Phenylpropanen und aus Monoterpenen.

Die Hauptkomponenten sind die Phenylpropane p-Apiol, Myristicin und 1-Allyl-2,3,4,5-tetramethoxybenzol.[1, 5, 6]

Prozentual deutlich niedriger liegen die Anteile der Monoterpene wie a-Pinen, b-Pinen, Limonen, Myrcen und b-Phellandren.[1, 5, 6]

Sesquiterpene wie Carotol und Myrtenal spielen nur eine untergeordnete Rolle.[1, 6]

Es sind mehrere Chemodeme bzw. Chemovare bekannt: Petersilienfrüchte können in einzelne chemische Rassen (benannt nach den jeweiligen Hauptkomponenten) eingeteilt werden. Dabei sind jeweils Myristicin mit 55-75%, p-Apiol mit 60-80% oder 1-Allyl-2,3,4,5-tetramethoxybenzol mit 50-60% die Hauptkomponenten.[1, 3, 4, 5, 6] Zwischenformen kommen vor. Strenggenommen sind es aber nicht chemische Rassen, sondern die Zusammensetzung ist sortenspezifisch und kann bestimmten Subspezies bzw. deren Formen zugeordnet werden.[6] Früchte der Subspezies crispum mit krausen Blättern enthalten Myristicin als Hauptkomponente, Früchte der Subspezies crispum mit glatten Blättern enthalten annähernd gleich hohe Anteile an Myristicin und p-Apiol sowie einen hohen Gehalt an 1-Allyl-2,3,4,5-tetramethoxybenzol. Bei der Subspezies tuberosum ist p-Apiol die Hauptkomponente des ätherischen Öles der Früchte.[1, 6]

Weitere Inhaltsstoffe von Petersilienfrüchten sind fettes Öl, bis ca. 25%, wobei die Hauptkomponenten Petroselinsäureglyceride sind.[1] Fettes Öl wird nur in Früchten gefunden.

Weiterhin finden sich in Petersilienfrüchten bis zu 2% Flavonoide vom Flavontyp, insbesondere Apiin, ein Glycosid des Flavons Apigenin.[1, 5] Daneben wurden Chrysoeriol-7-apiosyl-glucosid, Apigenin-7-glucosid, Isorhamnetin-3,7-diglucosid und Luteolin-7-apiosylglucosid identifiziert.[6]

Furanocumarine wurden ebenfalls in Petersilienfrüchten isoliert, z. B. Bergapten und Oxypeucedanin, dazu Imperatorin, Isoimperatorin, Isopimpinellin, Oxypeucedaninhydrat, Xanthotoxin und Psoralen. Früchte haben einen Gehalt an Furanocumarinen von 0.003%.[1, 6]

Inhaltsstoffe von Petersilienwurzel:
Ätherisches Öl: 0.3%[2] bzw. 0.1-0.3%[6] bei der Subspezies tuberosum, bis 0.7%[2]  bei der Subspezies crispum bzw. 0.45-0.75[6] bei der mit glatten Blättern, 0.2-0.5%[6] bei der mit krausen Blättern. Das ätherische Öl ist komplexer als das der Früchte,[5] setzt sich aber im wesentlichen wie das Fruchtöl vorwiegend aus Phenylpropanen, nämlich p-Apiol und Myristicin, und Terpenen, nämlich b-Pinen, Limonen, Terpinolen, b-Phellandren, Germacren A, Terpinylacetat, trans-Pinocarveylacetat und Sesquiphellandren zusammen,[6] wobei die Sesquiterpene mit höheren Gehalten gefunden werden.

Typisch für Wurzelöle der Subspezies crispum sind hohe Gehalte an Terpinolen (bis zu 43%). Daneben können hohe Gehalte an p-Apiol, Myristicin und b-Pinen gefunden werden.[2, 6]

Das ätherische Öl der Subspezies tuberosum zeichnet sich durch hohe Konzentrationen an b-Pinen, b-Phellandren, p-Apiol und Myristicin aus, Terpinolen ist unter 1%.[2, 4, 6]

Bis zu 1.6% Flavonoide wurden gefunden mit Apiin als Hauptkomponente.[6]

Weitere Inhaltsstoffe sind Cumarine, zu nennen sind Oxypeucedanin als Hauptkomponente, daneben Bergapten,[2, 4] Imperatorin[2] und Isoimperatorin[4].

Wichtige geruchsgebende Bestandteile sind Phthalide, u.a. Senkyonolid, Butylphthalid und Z-Ligustilid.[2, 6] Diese Stoffe wurden bisher nur in der Wurzel nachgewiesen.

Eine ebenfalls in Apiaceen weit verbreitete Inhaltsstoffgruppe sind die Polyacetylene, u. a. die C-17-Polyine Falcarinon, Falcarinonol und Falcarinol.[2, 6] Diese Stoffe wurden bisher nur in der Wurzel nachgewiesen.

Inhaltsstoffe von Petersilienkraut:
Petersilienkraut enthält 0.05-0.12%[5] bzw. 0.016-0.85%[6] ätherisches Öl, deutlich weniger als Früchte, welches komplexer zusammengesetzt ist als das der Früchte, dominierend sind auch hier Phenylpropane.[5] Die Gehalte variieren in Abhängigkeit von der untersuchten Subspezies.[6] Bestandteile sind u. a. die Monoterpene p-Mentha-1,3,8-trien, b-Phellandren, Myrcen, p-Cymenen, Limonen, a-Pinen, b-Pinen und Terpinolen.[6]

Sesquiterpene kommen in deutlich geringeren Konzentrationen vor, zu erwähnen sind E-b-Farnesen, Germacren D, Germacren B, Germacren A, Caryophyllen, b-Elemen, b-Sesquiphellandren.[6] An Phenylpropanen kommen Myristicin und Apiol in höheren Konzentrationen vor. 1-Allyl-2,3,4,5-tetramethoxybenzol findet man im ätherischen Öl aus frischem Pflanzenmaterial nicht, in getrocknetem Kraut kann man diese Verbindung dagegen nachweisen.[6] Die Hauptkomponente der Subspecies crispum mit glatten Blättern sowie der Subspezies tuberosum ist p-Mentha-1,3,8-trien. In letztgenannter Unterart sind zusätzlich höhere Anteile an Myrcen enthalten. In der Subspezies crispum mit krausen Blättern liegen die Anteile von p-Mentha-1,3,8-trien deutlich niedriger, dafür werden b-Phellandren und Myristicin in hohen Konzentrationen nachgewiesen. Der Gehalt an Apiol beträgt in allen Krautölen unter 10%.[6] Zum typischen Petersilienaroma tragen verschiedene Komponenten bei, wichtigster Geruchsträger ist das p-Mentha-1,3,8-trien. Daneben sind weitere Verbindungen wie b-Phellandren, Cymenen, oxygenierte Menthatrienverbindungen und Apiol in unterschiedlichem Maße am Geruch beteiligt.[6]

Bis zu 6.6% Flavonoide wurden gefunden mit Apiin als Hauptkomponente.[6]

Petersilienkraut enthält in bemerkenswert hohen Konzentrationen Vitamin C (0.16%).[6]

Literatur:

[1]     M. Wichtl (Hrsg.), Teedrogen und Phytopharmaka, 3. Auflage, WVG, Stuttgart 1997, S. 432 ff.

[2]     M. Wichtl (Hrsg.), Teedrogen und Phytopharmaka, 3. Auflage, WVG, Stuttgart 1997, S. 435 ff.

[3]     H. Rimpler, Pharmazeutische Biologie II, Biogene Arzneistoffe, Gustav Fischer Verlag, Stuttgart 1997, S. 320 ff.

[4]     H. Wagner, Pharmazeutische Biologie 2, Drogen und ihre Inhaltsstoffe, 5. Auflage, Gustav Fischer Verlag, Stuttgart 1993, S.89 ff.

[5]     E. Teuscher, Biogene Arzneimittel, 5. Auflage, WVG, Stuttgart 1997, S. 264 ff.

[6]     D. Warncke, Zeitschrift für Phytotherapie, 15, 1994, 50.

[7]     Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, "Drogen", 5. Auflage, Springer Verlag, Berlin, Heidelberg 1995, S. 105 ff. 

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