Stephanie Brach und Bernhard Peter
Die Chemie des Salbei

Stammpflanzen:[1, 3, 6]

Arzneibuch-Drogen:

Inhaltsstoffe von Salvia officinalis:

Ätherisches Öl, 1-2.5%[1], 1.5-3.5%[6], Mindestgehalt nach DAB 1.5%[4, 6], bestehend aus Monoterpenen: Thujon (Gemisch aus a-Thujon (= (-)-Isothujon) und b-Thujon (= (+)-Thujon)) zu 35-60%[1], 1,8-Cineol (= Eucalyptol), Borneol, Bornylester wie z. B. Bornylacetat, Linalool, Camphen, Limonen (30% S, 70% R), a-Pinen (35% S, 65% R), b-Pinen (13% R, 87% S) und (+)-Campher.[1, 3, 4, 5, 6, 9]

 

Minderkomponenten sind Linalylacetat, Myrcen, Carvon, a-Thujen, Tricyclen.[9]

Im Ätherischen Öl sind noch Sesquiterpene wie Viridiflorol (bis 9% im dalmatinischen Salbeiöl), Humulen (= a-Caryophyllen), b-Caryophyllen und Epoxidihydrocaryophyllen (= Caryophyllenepoxid) zu einem kleinen Anteil (8-15%) vertreten.[1, 6] Zu den Minderkomponenten gehört Farnesen.[9]

Diterpene wurden ebenfalls in der Pflanze gefunden, speziell Diterpen-Bitterstoffe, zu nennen wären hier Carnosol (= Pikrosalvin) mit bis zu 0.4%, Rosmanol, Safficinolid.[1, 3] Carnosolsäure (Salvin) ist die nicht bitter schmeckende ringoffene Form, die erst nach Autoxidation laktonisieren kann.[4, 6] Das Artefakt Pikrosalvin ist Träger des bitteren Geschmacks.

Salbeiblätter enthalten Flavonoide, darunter Luteolin und Apigenin als Aglyca.[1] Beide Flavone liegen nicht nur als Aglyca, sondern auch als Methylether und 6-Methoxy-Derivate vor, außerdem glycosidisch gebunden an Glucose oder Glucuronsäure.[9] In Salvia officinalis sind 11 Flavonoide nachgewiesen worden.[9] Der Flavonol-Typ ist mit Kämpferol (3-Hydroxyapigenin) vertreten.[9]

Triterpene sind mit drei pentacyclischen Grundgerüsten vertreten. Vom Lupantyp ist Betulin, vom Oleanantyp sind 7, vom Ursantyp sind 4 Derivate nachgewiesen worden.[9] Quantitativ führt Ursolsäure mit 2.5-8%, gefolgt von Oleanolsäure mit 0.6%. Betulin sowie alle Derivate von Oleanol- und Ursolsäure kommen nur in sehr geringen Mengen vor. Germanicol wurde ebenfalls nachgewiesen. Tetracyclische Triterpene wurden nicht gefunden.[1, 5, 9]

Die Droge enthält ferner 2-6% Gerbstoffe, genauer Lamiaceen-Gerbstoffe wie Rosmarinsäure mit 1.7%.[1, 3, 6]

Inhaltsstoffe von Salvia triloba:

Ätherisches Öl, mit 2-3% mehr als bei der Art officinalis, Mindestgehalt 1.8%[2, 4], bestehend aus Monoterpenen: Thujon (Gemisch aus a-Thujon (= (-)-Isothujon) und b-Thujon (= (+)-Thujon)) zu 5%[2], 1,8-Cineol ist mit mehr als 60% Hauptbestandteil, weitere Monoterpene wie z. B. Borneol und dessen Ester kommen vor.[2, 3] Minderkomponenten sind Linalool, Linalylacetat, Geraniol, Geranylacetat, Nerol, Myrcen, a-Terpinen, g-Terpinen, Terpinolen, Terpenylacetat, Camphen und Bornylacetat.[9]

Sesquiterpene kommen in nur geringem Ausmaße vor.[3] An bicyclischen Sesquiterpenen wurden Caryophyllen und Caryophyllenoxid nachgewiesen.[9]

An Diterpenen wurde Carnosol (= Pikrosalvin) gefunden, das Spektrum der Diterpene ist ähnlich dem der Art officinalis.[2]

Salbeiblätter enthalten Flavonoide, darunter Salvigenin (= 6-Methoxy-7,4'-dimethylapigenin), das in der Art officinalis nicht vorkommt und für S. triloba als Verfälschung einen sehr charakteristischen DC-Nachweis ermöglicht.[2, 4] In Salvia triloba sind 13 Flavonoide nachgewiesen worden.[9]

Triterpene sind mit Ursolsäure vertreten.[2]

Die Droge enthält ferner Gerbstoffe, d. h. Lamiaceen-Gerbstoffe wie Rosmarinsäure, diese ist mit 1.0-1.2% vertreten.[2, 9]

Inhaltsstoffe von Salvia lavandulifolia:

Monoterpene: Der Spanische Salbei enthält kein Thujon und entspricht damit nicht dem DAB.[1] Cineol und Campher sind die bestimmenden Komponenten.

Diterpene: Spanischer Salbei enthält den Bitterstoffe Carnosol nicht.[4]

Analytische Leitstoffe:
Die drei Salbeiherkünfte enthalten Thujon, Eucalyptol und Kampfer in unterschiedlichen, aber charakteristischen Mengenverhältnissen. Die DC ermöglicht es bei halbquantitativem Arbeiten durch Abschätzung der Zonengrößen und durch Vergleich mit einer Lösung bekannter Konzentration, eine Zuordnung zu einer dieser Herkünfte vorzunehmen. Relevant ist insbesondere das Verhältnis der Zonenintensitäten Thujon zu Eucalyptol, ein Wert über 1 ist ein Hinweis dafür, daß dalmatinischer Salbei vorliegt, ein Wert unter 1 trifft für den griechischen Salbei zu; spanischer Salbei hat kein bzw. extrem wenig Thujon.[5]

Salbei-Art

Thujon

1,8-Cineol

Campher

Borneol

Carnosol

S. officinalis

40-60 %[4]

42.5 %[5]

12-15 %[4]

14 %[5]

7-8 %[4]

18 %[5]

5-7 %[4]

ca. 0.35 %[4]

S. lavandulifolia

----[4, 5]

30-35 %[4]

29%[5]

ca. 30 %[4]

34 %[5]

ca. 8 %[4]

-----

S. triloba

ca. 5 %[4]

5 %[5]

60-70 %[4]

64%[5]

???[4]

8.2 %[5]

ca. 0.35 %[4]

ca. 0.20 %[4]

Wie die Tabelle und der Vergleich von Literaturdaten zeigen, ist der Gehalt im einzelnen starken Schwankungen unterworfen, abhängig von der Jahreszeit, der Ernte, Klima, Standort, Bodenverhältnissen und Erntebedingungen.[9] Beispielsweise nimmt bis Oktober der Gehalt an Thujon zu, während der von Borneol und Cineol abnimmt.[9]

Eine weitere Differenzierung der drei Drogenherkünfte ist über die Diterpene möglich: Carnosol (= Pikrosalvin) und Carnosolsäure fehlen im spanischen Salbei. Dies kann getestet werden durch den Geschmack (bitter oder nicht) oder durch eine Farbreaktion: Das Destillat wird mit Natronlauge unterschichtet: Wenn die Diterpenbitterstoffe mit ihrer o-Diphenolstruktur vorliegen, entstehen braun gefärbte Oxidationsprodukte.[5]

Eine dritte Differenzierung ist über das Flavonoidmuster möglich: Salvigenin ist typisch für den dreilappigen Salbei.[5]

Dünnschichtchromatographie von offizinellem Salbei:
Nach DAB[7] wird ein Dichlomethanextrakt mit Aceton - Ethylacetat - Dichlormethan 2:3:95 chromatographiert und mit Anisaldehyd/Schwefelsäure und anschließendem Erwärmen detektiert.

In der Reihenfolge steigender Rf-Werte sind als charakteristische Zonen zu erkennen:

Pharmazeutische Verwendung von Salbei
Salbeiblätter werden als Antiphlogistikum bei Entzündungen im Mund- und Rachenraum, bei Gingivitis, Stomatitis, hier vorwiegend in Form von Gurgelwasser, aber auch als Teegetränk bei Verdauungsstörungen, Blähungen, Entzündungen der Darmschleimhaut und bei Durchfällen verwendet, ferner als Antihydrotikum, z. B. bei Nachtschweißbildung von Tuberkulosepatienten, aber auch gegen psychosomatisch bedingte übermäßige Schweißbildung. Bei beiden Indikationen erfolgt der Einsatz der Droge empirisch, pharmakologische Prüfungen einzelner Inhaltsstoffe stehen noch aus, die antihydrotische Wirkung ist jedoch in Tierexperimenten und klinisch am Menschen nachgewiesen, so wird z. B. eine durch Pilocarpin ausgelöste Schweißbildung rasch aufgehoben.[1]

Dreilappiger Salbei wird als Antiphlogistikum wie echter Salbei eingesetzt, vor allem bei Mund- und Rachen-Entzündungen.[2]

Nebenwirkungen
Der toxische Bestandteil des ätherischen Öles, das Thujon, führt bei Überdosierung zu Symptomen wie Tachykardie, Hitzegefühl, Krämpfen und Schwindelgefühl.[1]

Literatur:

[1]     M. Wichtl (Hrsg.), Teedrogen und Phytopharmaka, 3. Auflage, WVG, Stuttgart 1997, S. 521 ff.

[2]    M. Wichtl (Hrsg.), Teedrogen und Phytopharmaka, 3. Auflage, WVG, Stuttgart 1997, S. 525 ff.

[3]     H. Rimpler, Pharmazeutische Biologie II, Biogene Arzneistoffe, Gustav Fischer Verlag, Stuttgart 1997, S. 313 ff.

[4]     H. Wagner, Pharmazeutische Biologie 2, Drogen und ihre Inhaltsstoffe, 5. Auflage, Gustav Fischer Verlag, Stuttgart 1993, S.70 ff.

[5]     R. Hänsel, J. Hölzl, Lehrbuch der pharmazeutischen Biologie, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 1996, S. 136 ff.

[6]     E. Teuscher, Biogene Arzneimittel, 5. Auflage, WVG, Stuttgart 1997, S. 251 ff.

[7]     DAB 10, Monographie Salbeiblätter, Grundlieferung 1991.

[8]     DAB 10, Gehaltsbestimmung des ätherischen Öles in Drogen, V.4.5.8, Grundlieferung 1991.

[9]     C. H. Brieskorn, Zeitschrift für Phytotherapie, 12, 1991, 61.

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